Nucky rejoint Sally Wheet à Cuba pendant que Margaret travaille à Wall Street. Celle-ci va finir par se retrouver sur la sellette quand son patron, face à une enquête interne, décide de son propre avenir. De son côté, Chalky saisit une opportunité pour se sortir d'une situation difficile. À New York, Lucky Luciano entame un plan audacieux qui va avoir des répercussions sur Nucky jusqu’à Cuba...

À la veille du jour de l’an, Nucky établit une nouvelle règle qui déplait à Gyp Rosetti, un gangster susceptible avec un penchant pour le whisky de contrebande. Pendant ce temps, Margaret veut faire agrandir l’hôpital, Gillian démarre une nouvelle entreprise et une confrontation avec un gangster pourrait changer le cours de la carrière de Van Aldan.

Après sa confrontation avec Gyp, Nucky offre un gage de réconciliation à Masseria, tout en essayant de ménager sa relation avec Rothstein. L'agent fédéral Warren Knox arrive à Atlantic City pour apprendre les ficelles du métier aux côtés de Sawicki. Gillian se bat quant à elle pour obtenir la garde de son petit-fils Tommy. Elle cherche aussi une personne capable de maintenir à flot l'Artemis. Al Capone fait appel à ses frères Frank et Ralph pour élargir son influence dans la banlieue de Chicago.

De retour de Cuba, Nucky s'entretient avec Johnny Torrio qui accepte de lui décrocher un rendez-vous avec Salvatore Maranzano. À Chicago, Eli et Van Alden sont chargés de remettre la main sur l'argent qu'Eliot Ness a égaré. Fraîchement diplômé de l'université de droit, Willie Thompson se prépare pour un entretien d'embauche...

En visite à New York, Nucky mélange les affaires et le plaisir. Gyp use de jeux de pouvoir à Tabor Heights, une ville située stratégiquement à mi-chemin entre Atlantic City et New York. Eli a un nouveau patron et doit faire face à une nouvelle réalité à la maison.

Travaillant désormais comme «livreur» pour le compte de Dean O'Banion, Van Alden est chargé de garder un oeil sur Al Capone. Valentin Narcisse arrive à Atlantic City. Une dispute éclate entre le docteur, Chalky et Nucky au sujet de la perte d'un employé. A Washington, l'agent Knox suit la ligne de J. Edgar Hoover, directeur par interim du Bureau. Nucky prend la direction de la Floride, pressentant qu'il pourrait y faire des affaires...

L'accord passé entre le Commodore et les gardes-côtes freine la livraison d'alcool à Atlantic City. Nucky décide de se rendre à Washington, espérant obtenir la fin du blocus grâce à ses relations. Owen essaie de se faire bien voir en interceptant une livraison, tandis que Margaret laisse tomber les faux-semblants avec le personnel de la maison.

Chalky change d'opinion après avoir évalué son dernier partenariat. À New York, Margaret se retrouve face à un dilemme à cause de son association avec Arnold Rothstein. Pendant ce temps, Luciano et Siegel rencontrent Narcisse à Harlem et lui promettent du travail...

Nucky accompagne Margaret à reculons pour recevoir une haute distinction de la part de l’Église. Margaret tente d’aller chercher de l’aide pour ouvrir sa clinique pour femme. Gyp négocie un accord avec Nucky pour le transport d’alcool.

Alors qu'il hésite à investir dans l'affaire de Bill McCoy à Tampa, Nucky rencontre Sally Wheet, la tenancière d'un cabaret. De son côté, Valentin Narcisse engage à l'Onyx une nouvelle chanteuse de jazz, la «sexy Daughter Maitland». Gillian accepte de se faire passer pour la femme de Roy Phillips afin d'aider celui-ci à impressionner un éventuel futur associé. Quant à Harrow, il tente d'enterrer son passé. Mais pas avant d'avoir accompli une dernière besogne en compagnie d'Emma.

Jimmy et Mickey, qui ont beaucoup d'invendus sur les bras, tentent d'écouler leur inventaire à Philadelphie. Nucky passe un accord inédit pour reprendre le contrôle du trafic d'alcool à Atlantic City. Son avocat lui apporte aussi de bonnes nouvelles: il aurait trouvé le moyen de lui permettre de participer aux élections...

Confrontés aux mêmes choix, Nucky et Margaret finissent par s'entendre après une rencontre à Atlantic City. Luciano croise un vieil adversaire lors d'une entrevue avec Capone à Chicago. Sally Wheet envoie de l'argent à Cuba où se produisent des soulèvements populaires...

Après avoir chassé un voleur d'alcool, Nucky et Owen finissent par passer une longue nuit à se cacher de la police. En l’absence de son patron, Mickey prend une décision qui sera lourde de conséquence pour Nucky et Gyp. Pendant ce temps, la dispute entre Capone et O’Banion s’enflamme.

Au cours d'une partie de poker, Nucky découvre le joueur Arnold Rothstein. L'individu serait un partenaire de choix inattendu pour Tampa. De son côté, Eddie Kessler se retrouve dans une situation désagréable après une livraison. Al et Frank Capone décident de tout stopper suite à l'attaque d'un de leurs proches. Quant à l'agent Knox, il met au courant Hoover de l'opération Thompson...

Après une dispute avec ses ennemis, Nucky présente un invité-surprise qui prend la parole durant une cérémonie rendant hommage aux vétérans de la guerre. À court d'options, Eli remet en question son allégeance. Nucky embauche un nouvel avocat pour mieux faire face aux accusations qui pèsent contre lui. Un ami du Commodore fait la leçon à Jimmy, tandis que Richard part à la chasse dans la forêt.

Nucky Thompson lutte pour préserver son empire, alors que la Prohibition est remise en cause. Quelle voie va-t-il emprunter pour perdurer ?

Rothstein envoie un message sans équivoque à propos de Gyp. De son côté, Billie obtient une nouvelle partenaire afin de relancer son émission chancelante. Van Alden et Sigrid ont la visite inattendue d’un à Chicago.

Dans un appartement vide, les agents Knox et Selby se livrent à un interrogatoire musclé d'Eddie Kessler. Nucky remarque l'absence de son assistant, mais il est distrait par un coup de téléphone de son neveu Willie. Au club Artemis, Gillian, à cours d'héroïne, craque dans la chambre du juge Varick...

Le procureur Daugherty apporte de Washington de mauvaises nouvelles pour Nucky. Ce dernier rassemble toute une équipe pour une livraison d'alcool risquée à Philadelphie. Jimmy entre en contact avec un nouveau mentor, Leander Whitlock, l'avocat du Commodore. Margaret confesse ses péchés, tandis que Van Alden se débat avec sa conscience.

Chalky espère pouvoir acheter la liberté de Daughter.

Nucky est détenu à Washington. Margaret et Owen enquêtent sur un incendie suspect alors que Richard entre en contact avec un vétérinaire étrange et sa fille.

En 1924, Nucky s'est débarrassé de Gyp Rosetti et a trouvé une nouvelle maîtresse. Il a restauré son autorité et entame des négociations avec les parrains de la côte Est pour assurer sa sécurité. Nucky peut compter sur le soutien de son associé Chalky White, devenu propriétaire de son propre club.

Margaret part à Brooklyn pour des retrouvailles douces-amères avec ses proches venus d'Irlande. Jimmy doit prendre une décision qui pourrait façonner l'avenir d'Atlantic City, tandis que Nucky embauche le champion de boxe Jack Dempsey pour promouvoir la diffusion de son prochain combat.

Le conflit opposant Nucky et Luciano implique Willie et Eli.

Le jour de Pâques, Eli cherche à revenir dans les bonnes grâces de Nucky lors de la réunion de famille des Thompson alors que Gyp demande une bénédiction à New York.

À Wall Street, Margaret fait une rencontre inattendue sur son lieu de travail. Pendant ce temps, Eli veut faire part à Nucky de son mécontentement à cause des choix, assez mal vécus par certains, de Willie. Chez les gangsters, les choses bougent également : Joe Masseria ordonne à Lucky Luciano de retourner en Floride, et Al Capone essaie de monter Johnny Torrio contre son rival Dean O'Banion...

En deuil de son père, Nucky revoit l'ordre de ses priorités et prend conseil auprès d'Arnold Rothstein. Cependant, Eli demeure perplexe quant aux réelles motivations de son frère. Angela découvre avec effroi les méthodes que son mari emploie pour parvenir à ses fins. Jimmy tente un coup de poker plaçant Mickey Doyle dans de sales draps.

Dans cette grande finale de série, Nucky envisage de délocaliser ses affaires à Manhattan.

Gillian fait la paix avec la mort de Jimmy, mais pas avec Nucky. Ce dernier offre une proposition à Andrew Mellon. Van Alden paie une dette. Avec l'aide de Gaston, Nucky rend une visite imprévue à Andrew Mellon pour lui faire une proposition d'affaires.

Le premier chargement en provenance de Floride est réceptionné par Nucky. Il est surpris de découvrir sa nature. Pendant ce temps, l'agent Knox resserre son étau sur les Thompson en acculant Eli. Chalky, lui, dispute à Narcisse le contrôle du quartier de Northside. Nucky a une discussion avec Willie, qui commence à voir les choses sous un jour différent et remet en question ses choix récents...

"À Belfast, Nucky rencontre McGarrigle, à qui il fait une proposition d'affaires. Margaret s'inquiète de voir la santé d'Emily empirer. Jimmy négocie avec George Remus pour la vente de son alcool ""médicinal"". Le procureur Randolph s'intéresse de près aux funérailles du père de Nucky, tandis que Jack Dempsey s'apprête à monter dans le ring avec Georges Carpentier pour un combat historique."

Un Nucky secoué par l’attaque la plus récente tente de former une coalition contre Gyp. À Washington, l'arrestation d'un trafiquant d'alcool fait monter la pression sur Daugherty.

Nucky refuse obstinément d'apporter son soutien à Chalky, en plein conflit avec Narcisse. De son côté, Julia s'interroge sur la conduite à adopter devant l'offensive de Gillian. A Cicero, Van Alden tient tête à Capone et avoue à O'Banion ce qu'il lui avait longtemps caché. Pendant ce temps, Rothstein se lance dans un nouveau projet financier...

Au grand dam de Jimmy, Nucky trouve une nouvelle source d'approvisionnement pour l'alcool. La saison touristique qui commence fait monter la tension entre les travailleurs en grève d'Atlantic City et les employeurs. Margaret tente de surmonter ses problèmes de conscience, tandis que Nucky se rend à New York pour trouver un nouvel avocat.

Nucky, à l’aide de Gaston, semble faire taire les ennemis à Washington et fait appel à Owen pour neutraliser l'alliance de Gyp avec Joe Masseria à New York. Margaret envisage un autre avenir autant à l’hôpital qu’à la maison.

Sur les conseils de Sally Wheet, Nucky pousse Eli et l'agent Knox à se renseigner sur les nouveaux arrivages de marchandises. De son côté, Margaret conclue un accord avec Rothstein dans l'espoir de voir son niveau de vie s'améliorer. Capone s'interroge sur les intentions de Torrio, tandis qu'Eli se réconcilie avec Willie...

Chalky et Daughter Maitland trouvent refuge à l'extérieur de Wilmington avec Oscar Boneau, son ancien mentor. Gillian réfléchit à l'opportunité de vendre sa demeure et de commencer une nouvelle vie en compagnie de Roy Phillips...

En visite à Princeton, Jimmy se remémore ses années d'université et les bouleversements ayant marqué sa relation naissante avec Angela. Nucky met au point sa défense dans l'affaire du meurtre de Hans Schroeder, tout en préparant Margaret au pire. Alors que cette dernière voit la petite Emily prendre ses premiers pas, elle réfléchit profondément aux conséquences du péché.

Gyp déménage à Atlantic City, forçant Nucky et Eddie à trouver un nouveau refuge. Luciano fait une affaire qu'il viendra à regretter par la suite. Harrow perd ses privilèges de la maison.

Dans cette finale de saison, Eli se prépare au pire en apprenant que l'agent Knox vient de mettre à exécution son plan visant à abattre Nucky. Al Capone et Torrio finissent par conclure un accord à Cicero. Chalky, de son côté, désire remettre les compteurs à niveau et Richard effectue des démarches pour sauver Tommy...

Chalky accepte de mettre un terme à la grève des travailleurs noirs. Margaret considère la possibilité de coopérer avec Esther Randolph pour faire tomber Nucky, mais la demande en mariage de ce dernier change la donne. Jimmy cherche à faire amende honorable auprès de Nucky, qui lui donne un rendez-vous nocturne où ils vont régler leurs comptes une fois pour toutes.

Dans la finale de la saison, prêts à tout pour affaiblir l'alliance de Gyp avec Masseria et récupérer Atlantic City, Nucky cède le contrôle de l'un de ses précieux actifs aux Rothsteins. Margaret décide de mettre fin à une relation.